本校の教育の中心は、「子供達を集団の中で育てる」という点にあります。これは本校の教育の礎を築いた、第3代校長の馬場達氏の教育方針でした。彼は北星学園男子高校（現北星学園大学附属高校）の教師でしたが、北星学園が余市町の要請に応え、余市高を開校する時の実質的な教育に対する責任者として赴任してきました。 当時の校長は、男子高の校長と兼務でした。

実質的な教頭であった彼は、開校当初より「クラス集団づくり」を基本とした「学校集団づくり」を考えていました。当初の教師集団は、教育に情熱を傾けたいと考えている教師たちでした。そうであるが故に、自分の教育に理想を持っている教師が多かったのです。その為ひとつの方針のもとに教育を行うというのではなく、一人一人の教師が自分の考えでばらばらに行うという状態でした。更に、多分にその教育理念は観念的なものでした。従って失敗を繰り返しながらも、徐々に馬場氏の考えが理解されるようになっていきました。その間いろいろな実践の総括や研究が日常的な教員会議や、泊まりがけの教師研修会でなされていました。これは現在でも、夏休みと冬休みに2日間にわたって行われています。

しかし、教師集団がその方向でまとまるためには数年を要しました。勿論その為には、生活指導に於ける「クラス集団づくり」の実践の成功が必要でした。

本校は、後志の過疎化に伴って生徒減が続いていて、生徒募集の範囲を札幌まで広げていたが、それも漸減していた。その時、たまたま北海道に来た朝日新聞の山岸記者が本校をおとずれ、本校の教育を評価して、全国版に本校を紹介したのがきっかけでした。それ以前から、前述の近藤先生の紹介で毎年のように、数人の東京の高校中退生が本校に転入して立派に卒業していましたが、新聞記事をきっかけに多くの生徒が来るようになりました。

日本の新制高校は、終戦後、現在の大学の様に単位制を基本として、自ら必修単位と選択単位を選んで必要単位数を習得し卒業するという制度を考えていました。しかし、当時は現実には、教員も足りないし教室も足りなく、選択教科を取り入れる余裕がなく、事実上の学年制を取り入れざるを得なかったのです。従って、名目上は単位制という制度は残っていたのです。しかし、「学年制」という制度は、15歳から18歳の青年たちに、行事等を通じて「クラス集団」という集団生活の中で社会性を育むことが出来るという、日本の学校教育の中で、重要な副産物を生みだしたのです。多くの新制高校は、無意識のうちに教科指導とは別に、行事を通じてのHR指導の中でクラス集団指導を行っていた訳です。そしてそれが一定の成果を生んでいたのです。その後「集団づくり」の実践が全国で展開されていったのです。

しかし一方、多くの学校は学年制の為、途中退学者は、退学した直前の学年で習得していた単位を有効に使う事が出来ずにいたのです。

本校の教育は、子供達は、集団の中でこそ成長する、更に、社会の中で生きていく力は集団の中で育つ、という人間観と教育観に基づいています。本校ではそれを、学校行事を通じて「クラス集団づくり」として指導するという構造になっています。

また現在では、その行事を生徒会が主催して行なう事によって、「全校集団づくり」へと発展させていくわけです。また、「クラス集団づくり」で前提となるのが、「クラス民主主義」です。その為にもクラスの中で暴力支配や、いじめなどがあっては「クラス集団づくり」は出来ないのです。

従って本校では、必然的に暴力支配やいじめに対する指導が、避けて通ることのできない重要なものとして考えています。我々は、常にいじめはもちろん、からかいや使い走り等にもアンテナを高くして、暴力支配的傾向に対処しているのです。

しかしその指導に関しては、必ずしも最初から確立していたものではありません。

また、不登校になったり、高校を中退したりするのは、色々な理由があります。不登校になった原因は、いじめやちょっとした友人関係の不和の場合もあるでしょう。学校の側に問題があったかもしれません。また家庭内の問題かもしれません。また本人自身の中にその原因が内在している場合があるかもしれません。いずれにしても、多くの場合、不登校の子供達は、もう他人とはかかわり合いたくないと考えている生徒も含めて、深い所では、友人がほしい、話し相手がほしい、疲れない人間関係がほしいと考えています。しかしそれが出来ないで悩んでいるのです。それは大きく考えると、彼らは人間関係づくりが苦手であったり、どのようにして関係を作ればいいのかわからなかったり、失敗したり裏切られたりして、自信をなくしてしまった結果そうなってしまうのだと考えています。

また、ツッパッたり、暴走族に関わって不良行為を行ったり、夜「群れて」公園などを徘徊するという行為は、人間関係の作り方を間違えている結果だと考えられます。前者と後者ではもちろん対応の仕方が違いますが、共に「人間関係づくり」につまずいた結果とも考えられます。

本校では、色々な機会をとらえて自分に対して自信をつけさせて、人間関係づくりの援助をしているのです。また、やくざ的人間関係や、ツッパリをかっこいいと考えている生徒、暴力支配的集団を作る生徒たち、即ち非民主的人間関係に染まっている生徒は、新入生の中に多くいます。私たちは、彼らは間違った人間関係に染まっているのだと考えています。本校では彼らに、正しい民主的人間関係とは何かを、クラス指導を通じて実際の行動の中で会得するよう指導しているのです。

通信制という学校制度は、高校でも大学でも、もともとは、主に定時制や夜間にも行けないで働いている人達が、働きながら免許や単位を取得するための学校制度でした。従って、前述したような、学校としての「生活指導的分野」は、必ずしも必要としません。「教科指導的分野」が中心となるのです。その意味で通信制の学校は、本来的に「集団の中で子供達を指導する」という教育が、難しいという構造になっています。

多くの通信制の高校では、その問題を補うために、通信制高校とは別に「サポート校」という「学習塾」的な所に入学させ、日常的にはそこに通わせて、レポートを書く等の指導をしているのです。更に、父母の中には、そのサポート校を正規の高校と勘違いしている場合もあります。また、通信制高校には狭域通信制と、広域通信制があります。特に広域通信制がこの20年ぐらいの間に1校数千人の生徒を抱え、不登校生や中退生の受け皿になってきたのが現実です。

それはもちろん、通信制の卒業生に限ったことではありませんが、今の日本の学校教育の中の一つの分野として、私達は「社会性を身につける」ということを重視する必要があると考えています。社会性を身につけるという事は、集団の中で良好な人間関係を築くことが出来るということです。それは高校生活で、集団の中で正しい人間関係を作ることができ、その経験から子供達は社会の中で「生きる力」を育んでいくと考えます。本校は、まさに開校以来その事の重要性を認識し教育を行ってきたのです。

学校教育には大きく分けて、教科指導と生活指導の分野に分かれており、ともに重要であると考えてきました。その「生活指導の分野」の中に、「クラス集団づくり」を位置づけて来ました。

本校でのこの1年間の学校生活によって、生徒は大きく成長していきます。それは目つきの変化にはっきりと現れます。3年生も、入学したての頃には、教師不信の鋭い目つきが多いのです。しかし、2年間で大きく成長し最上級生としての自覚はもちろん、残りの学校生活をいかに楽しく意味あるものにしようという意欲が感じられるようになります。

2年生も入学時を振り返れば、落ち着かない生徒が目につき、担任の先生方がいつも飛び回ることが多いのです。しかし、少しずつ落ち着いた学校生活を送る様になります。

また入ってきたばかりの1年生は、今までの生活の延長で生活するため、基本的な規律ある生活にすぐには適応できません。しかし、1年研修会、強歩遠足、弁論大会、夏期スポーツ大会と1つ1つの行事を経験する中で、着実に生徒は成長していきます。

「北星余市」の弁論は、高文連後志大会を兼ねています。従って、ここでの優勝者が全道大会に出場します。本校の弁論の特徴は、自分が「北星余市」に来るまでの経緯と、来てから自分がどれだけ変わったのかという、具体的実体験を語ることが多いのです。それは、自分の家族関係をも含む自分の今までの人生の、1つの総括にもなることなのです。

弁士は、弁論を仕上げる過程で、自分の成長を認識し、自分の家族関係を見直し、新たな課題を見つけることができるのです。聴衆は弁士の体験を、自分の体験と照らし合わせながら共感し、考える事が出来るのです。

本校では、2学期に入ってすぐ、生徒会執行部は学園祭の準備に入ります。その姿を見て徐々に、3年生から各クラスの準備が始まっていきます。上級生のそういう姿を見て1年生は、学園祭のイメージをふくらましていくのです。最初はクラス対抗の合唱コンクールの練習です。放課後少しずつ教室棟から歌声が聞こえてくるようになります。その歌声が大きくはっきり聞こえる様になった頃、クラス企画の準備が始まります。

合唱の当日は、明らかに3年生は、声の大きさで下級生を圧倒します。練習量もやる気も違いますが、自分達に対する自信の違いが大きいと思います。3年生は、大きな口をあけ胸を張って、堂々と歌います。1年生は、自信無げにうつむいています。見ていてそのことがはっきりとわかるのです。

本校での教育の重要な部分に、「生徒の教育力」があります。生徒は学校生活の中では、前述したように行事を通じて生徒会執行部の生徒の姿を見ます。その生き生きとした姿は、下級生にとって一つの目標になります。

それと同じ様に、寮・下宿の中での上級生の姿が目標になります。寮や下宿での生活は、学校生活以上に彼らにとって濃厚です。上級生は、自分が入学した時の寂しさや幼さを覚えています。そして、その当時の自分と今の自分の違い、成長の軌跡を知っています。だからこそ下級生の気持ちや問題性がよくわかるのです。ですから下級生にその事を語り励ますのです。